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乌桕属的化学成分及药理活性研究进展

 作者:计红冰,邹峥嵘,徐林初,罗坤水

【摘要】    文章综述了近年来乌桕属植物化学成分及其药理活性的研究进展,简要介绍了乌桕属植物对某些疾病的辅助治疗作用,以期为乌桕属植物的进一步研究和开发利用提供依据。

【关键词】  乌桕 化学成分 药理活性

  大戟科乌桕属植物约有120种,我国有10种,主要分布于热带,亚热带地区有少量分布[1]。乌桕Sapium sebiferum (L) Roxb别名木蜡树、乌桕籽、木梓、桕子柴等,落叶乔木,生长于我国湖北、浙江、四川、贵州、湖南、江西、河南等省。乌桕为我国特产树种,有千年以上栽培历史,江西栽培品种有十几个之多。由于乌桕种子出油率高、品质优良、用途广泛而具有重要经济价值,被列为我国四大木本油料植物。乌桕还具有较大的药用价值,传统中医理论认为乌桕性凉、味苦、具小毒,叶、根、皮入药能清热解毒、消肿、利水通便、消积、杀虫、解毒、疔毒等,主治头痛、牙疼、水肿、臌胀、湿疮、疥癣、蛇伤和肝硬化等病症[2]。为了阐明乌桕药理活性及治疗作用的物质基础,人们对其体内的化合物进行了较多研究。迄今为止从该属植物中分离得到的化合物包括黄酮类、多酚类、香豆素类、鞣花酸类、萜类等。

  1  化学成分

  1.1  基本化学组成乌桕叶中基本化学组成的含量平均值为(g/100 g):水分14.48,灰分8.19,蛋白质8.46,脂肪4.46,膳食纤维25.77,水溶性总糖18.26,其它无氮浸出物如淀粉16.36;乌桕叶中的氨基酸主要以酸性氨基酸谷氨酸、天门氨酸,以及中性氨基酸亮氨酸为主,必需氨基酸中赖氨酸含量丰富,其他各种氨基酸含量相对较低;微量元素平均值为(μg/g):锌77.32,铜77.33,铁164.29,锰1119.25 ;常量元素平均值为(mg/g):氮17.31,磷1.47,钾6.94,钙13.15,镁3.99[3]。相关文献表明乌桕是富锰植物,对其可否在预防和治疗糖尿病方面产生效果有待进一步研究。

  1.2  黄酮类化合物从该属植物中已获得的黄酮类化合物有槲皮素(1),该化合物为黄色晶体,其分子式为C15H10O7,其次是山萘酚(2),为黄色粉末,分子式为C15H10O6,这两种化合物均属于黄酮醇[4]; 2007年王洪庆等[5]从乌桕叶中分离得到另几种黄酮类物质,山萘酚-3-O-β-D 葡萄糖苷(3)、山萘酚-3-O-β-D 半乳糖苷(4)、芦丁(5)等;柳润辉等[6]从乌桕中分离得到几种黄酮类化合物,分别为异槲皮苷(6)和2〞-没食子酰基异槲皮苷(7),前者为黄色结晶性粉末,后者为黄色粉末;在该植物中还发现有槲皮素苷(8)。黄酮类物质在抑制癌细胞、保护心血管、调节脂代谢、雌性激素样作用、抗微生物、抗炎症、抗变态反应、清除自由基等方面显示活性[4,6]。

  1.3  多酚类化合物2005年柳润辉等[6]从乌桕中分离得到几种酚类化合物,第一种为没食子酸乙酯(9),该化合物为黄色晶针,苯环为1, 3, 4, 5-对称四取代形式;还有一种被命名为短叶苏木酚酸乙酯(10),形态为黄色晶针。

  1.4  香豆素及鞣花酸类化合物漆淑华等[7]从乌桕中分离鉴定了4种香豆素及4种鞣花酸类化合物,香豆素类化合物依次为6, 7, 8-三甲氧基香豆素(11)、5, 6, 7, 8-四甲氧基香豆素(12)、8-羟基-5, 6, 7-三甲氧基香豆素(13),东莨菪内酯(14),其中化合物11,14为无色针晶,12,13为黄色针晶,这4种香豆素的化学结构式见图1。
   
  从乌桕属植物中分离得到的鞣花酸类化合物依次为3, 3#39;-二甲氧基鞣花酸(15)、4,4#39;-二甲氧基鞣花酸(16)、3,3#39;-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃木糖苷(17)、3,3#39;-二甲氧基鞣花酸-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(18),其中15,16为黄色针晶,17为黄色结晶,18为柱状晶片,上述4种鞣花酸类化合物的化学结构式见图2;2007年贾靓等[8]采用硅胶和凝胶柱层析及波谱学方法鉴定出另外3种鞣花酸:依次为3,3#39;,4#39; -三甲氧基鞣花酸(19)、3,3#39;-二甲氧基鞣花酸-4#39;-O-β-D-木糖苷(20)、3-甲氧基-4-羟基苯甲酸(21)即香草酸,其中化合物19、20为淡黄色粉末,化合物21为无色针晶;张世琏等[9]从乌桕茎皮中找到一种新的鞣花酸,命名为3, 4, 3#39;-O-三甲基鞣花酸(22),该化合物为白色粉末固体。

  1.5  萜类化合物萜类化合物分为三萜类、二萜类化合物,其中三萜类化合物有7种,被命名的有4种,分别为 β-谷甾醇(23) 3β-acetoxy-D-friedoolean-14-en-28-oic acid(24)、豆甾醇(25)、胡萝卜苷(26) [10];通常对乌桕生物活性成分研究主要集中于二萜类化合物,2007年王洪庆等[5]从乌桕叶中分离得到几种二萜类化合物为莽草酸(27)、金丝桃苷(28) 等,迄今为止从乌桕中已分离得到二萜类化合物有11种。

  1.6  其他化合物1995年张世琏等[10]从乌桕叶中分离出4种化合物,并分析得出某种化合物的结构式,为N-苯基-1-萘胺(29),该化合物的形态为白色针状晶体,分子式为C16H13N,结构如图3所示。

  其他的化合物还有是9, 12, 15-十八碳三烯-1-醇、十六烷酸乙酯(30),正三十烷酸乙酯(31),这些化合物均为白色固体,同时他们还从乌桕茎皮中提取到另一新的种化合物,命名为十六烷酸乙酯(32) [9]。同年他们再次对乌桕叶进行测定,又分离得出以下几种化合物,分别为软木酮(33),白色针状固体,分子式为C30H50O(见图4);莫雷亭酮(34),无色针状晶体,分子式为C30H48O(见图5);莫雷亭醇(35),无色柱状晶体,分子式为C30H50O[10]。日本学者Sumei Huang等[11]2006年从乌桕种分离出了一种新的化合物:chalcone glycoside(36),(查耳酮配糖 )为:chalcononaringenin 2#39;-O-β-D-glucopyranoside,见图6。

  2  药理活性
   
  现代药理活性研究结果表明,乌桕具有多方面的生理活性和药理作用,如抑菌、抗炎、降压、降胆固醇等,可能还有促癌作用[12]。

  2.1  抑菌作用Cynthia J. M等[13]从乌桕中分离得到没食子酸,也称五倍子酸,英文名为Methyl-3, 4, 5-trihydroxybenzoate,实验证明其有抑制单纯疱疹病毒作用。2004年霍光华等[14]分析了乌桕叶中的抑菌活性功能成分发现,乌桕叶具有抑菌活性;2007年陈国华等[15]探讨了乌桕根皮水提物的抗菌活性,发现水提物对大肠杆菌和志贺氏杆菌具有抑制作用,对枯草杆菌、金黄色萄萄球菌和绿脓杆菌没有活性,并指出乌桕根皮在湖南和广西民间治疗由大肠杆菌引起的腹泻和志贺氏杆菌引起的痢疾确有很好的疗效;2008年对乌桕的药理活性有了更进一步的了解,邓强等[16]研究了乌桕根皮醇提物对绿脓杆菌耐药株抗菌活性,结果表明在醋酸乙酯部位和正丁醇部位对耐药绿脓杆菌具有抑制活性;陈国华等[17]发现乌桕根皮提取物可以在一定程度上防治大肠杆菌引起的猪病。

  2.2  抗炎作用、降胆固醇作用及促癌作用等[18]林一天等[17]从乌桕种籽中分离得到的茎草酚-5-O-甲基,乙醚7-O-β-六环木糖-β-D-阿拉伯吡喃糖苷,发现这几种化合物具有抗菌,消炎和扩张血管等功能;并发现乌桕中常见化合物乌桕素,也叫大戟二萜醇酯,具有抗白血病活性,乌桕生物活性成分的研究,主要集中于二萜化合物,这类成分最早从大戟科植物巴豆中分离得到,因而称为巴豆二萜,对皮肤、粘膜有强烈的刺激作用,可引起红肿、发炎并有促癌作用[20];2003年黄斌学等[21]对乌桕叶化学成分进行提取,发现乌桕叶提取物对多种致炎剂引起的渗出、水肿均有明显的抑制作用,说明乌桕叶提取物能镇痛抗炎;彭小列发现中药乌桕具有清热燥湿、凉血、涩肠止泻、健脾行气之功效,可以用于治疗鸡白痢。

 

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