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谈乙酸乙酯合成实验的改进

[摘要]本文通过对乙酸乙酯合成实验方法进行改进,提出了新的实验操作方案,克服了原实验方法的不足,避免了实验中加入浓H2SO4的炭化现象,缩短了反应时间,减少了副产物的发生,并提高了产率。 

[关键词]乙酸乙酯 合成 实验改进 
 
乙酸乙酯是一种重要的有机化合物,可作为溶剂和香料。乙酸乙酯的制备实验也是高校有机化学实验的重要内容之一,并且在实验教材中目前仍然采用硫酸催化酯化法来合成。操作步骤复杂,教学实验用时长,此实验后的废液酸性太强,易引起腐蚀,并且硫酸易引起炭化。所以,反应瓶不易洗涤,基于以上缺点,文献上也有许多有关乙酸乙酯合成实验改进的报道,在实验教学中,我们从绿色环保,简化实验步骤缩短教学实验时间,节约能源和实验试剂的角度出发,采取改装实验仪器和加入无机化合物做催化剂来合成乙酸乙酯,取得了较好的效果。 
 
一、实验 
 
1.实验原理 
乙酸酯化法是传统的乙酸乙酯生产方法,在催化剂浓硫酸的存在下,由乙酸和乙醇发生酯化反应而得。 
主反应: 
 
反应除去生成水,可得到高收率。该法生产乙酸乙酯属于传统的方法。 
2.实验仪器和药品 
ZWA-J阿贝折光仪:上海光学仪器五厂 
市售纯乙酸乙酯:折光率b.p. 77.06℃、n 为1.3727。n20D=1.3721 
冰醋酸AR. 浓硫酸 AR. 无水乙醇AR. 氯化钠 AR. 无水硫酸钠AR. 、硫酸氢钠 AR. 碳酸钠 AR. 氯化钙AR. 均由上海化学试剂厂购得。 
3.实验方法 
(1)用硫酸作催化剂合成乙酸乙酯的实验方法及装置 
用硫酸做催化剂的装置见图1。在250mL干燥三口瓶里加入15mL 95% C2H5OH,将蒸馏瓶置于冷水浴中,一边振摇一边分批加入15ml浓H2SO4混合均匀,加入几粒沸石。在三口烧瓶的侧口放一支2000C温度计,滴液漏斗中放入15mLC2H5OH和14.3mL冰HAc混合均匀后装入三口烧瓶中口。温度计水银球和滴液漏斗末端必须浸入液面下距瓶底0.5-1cm,另一侧口连接回流冷凝管、接液管和锥形瓶。由滴液漏斗中滴入瓶内约3-4mL后将蒸馏瓶隔石棉网小火空气浴加热,使瓶中温度控制在1100C-1250C,当蒸馏瓶口有液体蒸出时再从滴液漏斗中慢慢滴入其混合液,调节加料速度,使蒸出酯的速度大致相等,时间约需90min。反应温度维持在1100C -1250C之间。滴加完毕,继续加热数分钟,直到反应液的温度升到1300C时不再有液体馏出为止。得粗乙酸乙酯。加入饱和碳酸钠溶液并不断振荡,直至无二氧化碳气体产生,放置片刻。然后,转入分液漏斗中,放出水层,再经饱和食盐水饱和氯化钙溶液各洗一次。有机层经无水硫酸钠干燥后进行蒸馏,730C -780C收集后得精酯。 
 
(2)用硫酸氢钠作催化剂合成乙酸乙酯的实验方法及装置 
对乙酸乙酯合成实验的改进 
参考并查阅文献上的有关资料 ,我们认为用硫酸氢钠作催化剂比较适合学生在实验室中实验。 
反应方程式: 
 
用硫酸氢钠做催化剂的装置见图2。在图2中100ml圆底烧瓶中分别加入25ml乙酸、25ml乙醇,1.91 g 硫酸氢钠,加热回流60min,冷却后在水浴上加热蒸馏,直至无馏出物馏出为止,得粗乙酸乙酯。然后洗涤、干燥、蒸馏制得精乙酸乙酯。发现其最后产物的产率也可达80%以上,与H2SO4作催化剂一样能产生较好的效果。  
 

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